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本劇改編自同名漫畫，講述了十條雀（風間俊介 飾）是個將滿四十歲的“枯萎系”上司，十余年無戀情、生活一成不變。某天，他寫下了“40歲前想做的10件事清單”，卻意外被年下高大帥氣部下田中慶司（莊司浩平 飾）看到。面對雀的慌亂，慶司提議：“這張清單，我們一起完成吧？”從此，兩人開始共同實踐清單，原本平淡的日常變得精彩紛呈，彼此的關系也悄然跨越年齡與職場的界限，展開一段溫柔又微妙的辦公室戀愛故事。
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一次偶然中，單純善良的夏亭（韓孝珠 飾）結識了名為洙旭（李英勛 飾）的男子。夏亭喜歡上了成熟穩重的洙旭，想方設法的接近他。夏亭知道洙旭喜歡騎自行車，于是，絲毫沒有運動神經的夏亭也開始學起了騎自行車，就這樣，洙旭成為了她的教練，隨著時間的推移，兩人之間的距離在慢慢靠近。 盡管洙旭對夏亭抱有好感，但他卻無法忘記癱瘓在床的前女友，而夏亭亦被往事折磨，她的母親因為酒精中毒去世，陷入絕望之中的父親則開始依賴酒精，并將怒火發泄到夏亭和她年幼的弟弟身上。兩個傷痕累累的人，想要靠近，卻又有著太多的顧慮，或許騎上單車，便能逃離這沉重的一切，到達無限自由的未來。
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